Titãs financeiros e profissionais bem sucedidos de Downtown refugiam-se nesses bairros de Toronto. Confortáveis, esses pontos turísticos de Toronto servem de casa para a elite desde 1800 e atualmente Rosedale, Summerhill, Deer Park e Davisville Village são endereços desejados para famílias endinheiradas. BMWs, crianças em uniformes escolares e babás são comuns de se ver, mas também são consultórios médicos e grandes lojas. Um imperativo para a exótica comida é o mercado em Summerhill, que os moradores chamam de The Five Thieves (Os Cinco ladrões). Um tour de Toronto a partir da Yonge Street, ao metrô de Rosedale e Woodlawn Avenue mostra diversas lojas de decoração e boutiques de roupas. Cozy Mount Pleasant em Belsize tem colecionáveis e decoração para casa, além de fantasias, chocolates e livros infantis.
Melhores rotas: Yonge Street em Crescent Road, caminhando para o norte para St. Clair. Também passear ao longo de Mount Pleasant a partir de Davisville até Eglinton. Para ver casas majestosas, dê uma volta pela Crescente road e por Cluny.
